Die Battle Of Killiecrankie (auch Battle Of Rinrory) gehörte zu den bekannten schottischen Schlachte bezüglich der Jakobitenaufstände. Obwohl die Verluste auf seiten der Jakobiten sehr groß waren, ist es am Ende doch die einzige Schlacht, welche die Jakobiten gegen die Regierungstruppen gewinnen konnten.Diese Schlacht fand genau am 27. Juli 1689 im Bereich des Pass Of Killiecrankie statt. Den zahlenmäßig unterlegenen Jakobiten gelang dabei ein Sieg gegen die eigentlich überlegenen Regierungstruppen.
Jakobiten (englisch Jacobites) wurden die Anhänger der im Exil lebenden Thronanwärter Großbritanniens aus der Linie Stuart genannt, genauer ging es um die Anhänger Jakob II/James VII Der war König von England und Schottland, betrieb jedoch eine absolutistische Politik und konvertierte um 1689 zur Katholischen Religion. Das passte der vorwiegend protestantischen Führungselite in Großbritannien nicht. Auch Jakobs Versöhnungsangebot, die Heirat seiner Tochter Maria mit dem protestantischen Wilhelm von Oranien, half wenig. Jakob II. musste abdanken und das Land Richtung Frankreich verlassen, seine Tochter Maria übernahm als Maria II. mit Wilhelm III. von Oranien die Regentschaft. Das Ganze war damit keine rein schottische Angelegenheit, allerdings war vor allem Schottland Schauplatz der großen Jakobitenaufstände.
Nachdem 1688 das englische Parlament James VII durch William Of Orange und Queen Mary ersetzt hatte votierte 1689 das schottische Parlament dafür, es auch in Schottland so zu handeln. Damit waren aber nicht alle Schotten einverstanden, vor allem die Katholiken im Land bzw. die episkopalen Highlander. Als direkte Antwort scharte John Graham of Claverhouse (Bonnie Dundee) eine vor allem aus Highlandern bestehende Truppe um sich, die gegenüber James loyal war und daher als Jakobiten (wegen der anderen Namensschreibweise Jakob) bezeichnet wurden.
Die Antwort der schottischen Regierung wiederum war eine Truppe unter dem Kommando von General Hugh Mackay, die größtenteils aus Lowland Scots zusammengesetzt war. Diese Truppe marschierte bald gegen die Jakobiten, um diese am Killiecrankie Pass an der Hauptroute Perth Richtung Highlands zu stellen.
Die Jakobiten erwarteten die Regierungstruppen auf einer vorteilhaften Position auf einer Kuppe über dem Pass. Mackay wurde schnell klar, dass in dem Fall ein Frontalangriff schwierig sein würde. Er formierte seine Truppe in einer Linie und gab den Befehl zu feuern. Die Verluste auf Seiten der Jakobiten waren zwar schlimm, aber Dundee ließ seine Mannen im Nahkampf vorrücken. Das war für Mackays Leute insofern ein Problem, da sie für damalige Zeiten relativ neue Musketen dabei hatten. Diese Musketen hatten ein Plug-Bajonett. Wenn das Bajonett aufmontiert war, konnte eine Muskete jedoch nur einmal abgefeuert und nicht einfach nachgeladen werden. Daher waren die Bajonette nicht gesteckt und Mackays Truppen konnten den schnell auf sie einstürmenden Jakobiten mit ihren schweren Handwaffen nicht standhalten.
Der Kampf war dann scheinbar schnell beendet, die Jakobiten siegten und die Regierungstruppen zogen sich schnell zurück. Die Verluste waren am Ende doch gewaltig. Fast ein Drittel der Jakobiten kam ums Leben und mit Ihnen ihr Anführer Bonnie Dundee. Mutmaßlich war das auch ein Grund dafür, dass schon knapp einen Monat später die Battle Of Dunkeld für die Jakobiten verloren ging und damit dieses so genannten Dundee-Rising auch durch die Regierungstruppen endgültig beendet wurde.